Kwaliteitscontrole voor straight whiskey

Opgave 1 (vraag 1 t/m 5) uit eindexamen Scheikunde VWO 2025 tijdvak 1

Bij elke vraag: uitleg stap voor stap, het antwoordmodel en feedback van de AI-docent.

Vraag 1

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B1] Deeltjesmodellen [Polaris] H10: Biochemie

2p

'Straight whiskey' is whiskey die minimaal twee jaar is gerijpt op eikenhouten vaten. De vaten worden eerst van binnen gebrand, waarbij door thermolyse onder andere karamel wordt gevormd. Straight whiskey heeft daarom een karakteristieke bruine kleur. Whiskey die minder lang is gerijpt, is lichter van kleur. Om deze whiskey dezelfde luxe uitstraling te geven als straight whiskey, wordt vaak de kleurstof E-150 toegevoegd aan het eindproduct.

E-150 is een mengsel van verschillende stoffen dat wordt verkregen door thermolyse van sacharose ( $C_{12}H_{22}O_{11}$ ) bij $200^{\circ}\text{C}$ . Als eerste reageren hierbij de OH-groepen die zijn gebonden aan de C-atomen die in de ringen direct naast de etherbinding tussen de beide ringen van sacharose liggen. Onder afsplitsing van een molecuul water wordt een nieuwe etherbinding gevormd. De ontstane stof is isosachrosan.

Op de uitwerkbijlage is de vergelijking van de omzetting van sacharose tot isosachrosan onvolledig weergegeven.

Maak op de uitwerkbijlage deze vergelijking compleet. Gebruik structuurformules zoals op de bijlage.

⚠️ Uitwerkbijlage vereist

Uitwerkbijlage bij vraag 1 van opgave Kwaliteitscontrole voor straight whiskey

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 1

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 2

[C] Chemische processen en behoudswetten [C1] Chemische processen [Polaris] H10: Biochemie

3p

Een straight whiskey is wat betreft de kleur niet te onderscheiden van een whiskey waaraan E-150 is toegevoegd. Om toch onderscheid te kunnen maken is een test ontwikkeld. Deze test richt zich op de aanwezigheid van de stoffen furfural (FF) en 5-hydroxymethylfurfural (HMF) die tijdens de thermolyse van het eikenhouten vat ontstaan. De schematische structuurformules van FF en HMF zijn in figuur 1 weergegeven.

[Afbeelding: opgave-1-fig-1.png]

In eikenhout komt behalve cellulose ook de polysacharide xylaan ( $H-(C_{5}H_{8}O_{4})_{n}-OH$ ) voor. Tijdens de thermolyse van het eikenhout wordt HMF gevormd uit cellulose, terwijl FF wordt gevormd uit xylaan. Het enige bijproduct van de vorming van FF uit xylaan is water.

Geef de vergelijking van de vorming van FF uit xylaan. Gebruik hierbij molecuulformules.

Figuur 1 bij vraag 2 van opgave Kwaliteitscontrole voor straight whiskey (Scheikunde VWO 2025)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 2

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 3

[C] Chemische processen en behoudswetten [C1] Chemische processen [Polaris] H14: Reactiemechanismen

2p

Op de uitwerkbijlage is de laatste reactiestap van het mechanisme van de vorming van HMF weergegeven.

Maak op de uitwerkbijlage het mechanisme compleet.

Geef voor de pijl alle niet-bindende elektronenparen weer.
Geef voor de pijl met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst tijdens de omzetting.

⚠️ Uitwerkbijlage vereist

Uitwerkbijlage bij vraag 3 van opgave Kwaliteitscontrole voor straight whiskey

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 3

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 4

[D] Ontwikkelen van chemische kennis [D1] Chemische vakmethodes [Polaris] H11: Industriële chemie

3p

In straight whiskey ligt de molverhouding van HMF en FF in het gebied $2,0 < \frac{HMF}{FF} < 2,6$ . In whiskey waar E-150 aan is toegevoegd, is deze verhouding anders. Dit geeft de mogelijkheid om te controleren of een whiskey eventueel onterecht als straight whiskey wordt verkocht.

Hiertoe bepaalt men met behulp van chromatografie de verhouding tussen HMF en FF. Aangezien de detector een verschillende gevoeligheid kent voor FF en HMF wordt eerst een chromatogram gemaakt met een standaardoplossing. Deze standaardoplossing bevat de stoffen HMF en FF in de molverhouding 1 : 1. In figuur 2 zijn het chromatogram van de standaardoplossing en dat van een monster whiskey weergegeven. Naast elke piek is het relatieve piekoppervlak genoteerd.

[Afbeelding: opgave-1-fig-2.png]

Dit onderzoek kon op twee manieren worden uitgevoerd:

een apolaire stationaire fase gecombineerd met een polaire mobiele fase;
een polaire stationaire fase gecombineerd met een apolaire mobiele fase.

Leg uit met behulp van figuur 1 en figuur 2 welke manier is gebruikt in deze bepalingen.

Figuur 1 bij vraag 4 van opgave Kwaliteitscontrole voor straight whiskey (Scheikunde VWO 2025)

Figuur 2 bij vraag 4 van opgave Kwaliteitscontrole voor straight whiskey (Scheikunde VWO 2025)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 4

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 5

[C] Chemische processen en behoudswetten [C2] Chemisch rekenen [Polaris] H11: Industriële chemie

3p

Voer de volgende opdrachten uit:

Bepaal de molverhouding $\frac{HMF}{FF}$ in het monster. Gebruik figuur 2.
Geef aan of het monster afkomstig kan zijn van een straight whiskey.

Figuur 1 bij vraag 5 van opgave Kwaliteitscontrole voor straight whiskey (Scheikunde VWO 2025)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 5

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Uitleg en antwoorden

Vraag 1

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is:

de gevormde ethergroep tussen de juiste C-atomen weergegeven [1]
na de pijl de structuurformule van $H_{2}O$ en de rest van de structuurformule van isosachrosan [1]

Opmerking: Als water is weergegeven als $H_{2}O$ , dit niet aanrekenen.

Antwoordmodel vraag 1 Kwaliteitscontrole voor straight whiskey, figuur 1

Uitleg bij vraag 1

Vraag 2

3 punten

maximumscore 3

$H-(C_{5}H_{8}O_{4})_{n}-OH \rightarrow n\ C_{5}H_{4}O_{2} + (2n+1)H_{2}O$

voor de pijl $H-(C_{5}H_{8}O_{4})_{n}-OH$ en na de pijl $H_{2}O$ [1]
na de pijl $C_{5}H_{4}O_{2}$ [1]
de elementbalans bij uitsluitend de juiste formules voor en na de pijl [1]

Indien voor n een waarde is ingevuld, leidend tot een antwoord als: $H-(C_{5}H_{8}O_{4})_{2}-OH \rightarrow 2\ C_{5}H_{4}O_{2} + 5\ H_{2}O$ [2]

Uitleg bij vraag 2

Vraag 3

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is:

de niet-bindende elektronenparen [1]
de pijlen [1]

Opmerking: Als ook na de pijl lewisstructuren, eventueel onjuist, zijn getekend, dit niet beoordelen.

Antwoordmodel vraag 3 Kwaliteitscontrole voor straight whiskey, figuur 1

Uitleg bij vraag 3

Vraag 4

3 punten

maximumscore 3

Voorbeelden van een juist antwoord zijn:

Uit figuur 2 blijkt dat HMF een kortere retentietijd heeft dan FF. Als een stof een korte(re) retentietijd heeft, lost deze beter op in de mobiele fase. HMF lost beter op in een polaire stof dan FF omdat in het molecuul een extra OH-groep aanwezig is / omdat HMF meer polair/hydrofiel is dan FF. Het onderzoek is dus uitgevoerd op manier 1, met een polaire mobiele fase en een apolaire stationaire fase. [1] [1] [1]
HMF heeft een kortere retentietijd dan FF [1]. HMF lost beter op in een polaire stof dan FF omdat in het molecuul een extra OH-groep aanwezig is / omdat HMF meer polair/hydrofiel is dan FF [1]. Consequente conclusie [1].

Uitleg bij vraag 4

Vraag 5

3 punten

maximumscore 3

Voorbeelden van een juist antwoord zijn:

Bij de standaardoplossing is de signaalverhouding $\frac{HMF}{FF} = \frac{106}{137} = 0,774$ $\frac{H MF}{FF} = \frac{106}{137} = 0, 774$ . Bij het monster is de signaalverhouding $\frac{HMF}{FF} = \frac{100}{43} = 2,33$ $\frac{H MF}{FF} = \frac{100}{43} = 2, 33$ . De molverhouding in het monster is $\frac{HMF}{FF} = \frac{2,33}{0,774} = 3,0$ $\frac{H MF}{FF} = \frac{2 , 33}{0 , 774} = 3, 0$ . Het monster is dus niet afkomstig van een straight whiskey.
- berekening van de signaalverhouding HMF : FF in het monster en in de standaardoplossing [1]
- berekening van de molverhouding in het monster [1]
- consequente conclusie [1]

Of

Ten opzichte van de standaardoplossing is er in het monster $\frac{100}{106} = 0,943$ $\frac{100}{106} = 0, 943$ keer zoveel HMF en $\frac{43}{137} = 0,314$ $\frac{43}{137} = 0, 314$ keer zoveel FF. De molverhouding in het monster is $\frac{HMF}{FF} = \frac{0,943}{0,314} = 3,0$ $\frac{H MF}{FF} = \frac{0 , 943}{0 , 314} = 3, 0$ . Het monster is dus niet afkomstig van een straight whiskey.
- berekening van de relatieve hoeveelheid van beide stoffen in het monster ten opzichte van de standaardoplossing [1]
- berekening van de molverhouding in het monster [1]
- consequente conclusie [1]

Uitleg bij vraag 5

Volgende opgave: Zwavelproductie →