Microbolletjes

Opgave 3 (vraag 11 t/m 16) uit eindexamen Scheikunde VWO 2024 tijdvak 1

Bij elke vraag: uitleg stap voor stap, het antwoordmodel en feedback van de AI-docent.

Vraag 11

[C] Chemische processen en behoudswetten [C1] Chemische processen [Polaris] H15: Macrostructuren

3p

Sommige geneesmiddelen worden ingekapseld in microbolletjes van 0,1 tot $30\ \mu\text{m}$ grootte. In figuur 1 is zo'n microbolletje vereenvoudigd weergegeven. De buitenkant van dit microbolletje bestaat uit fosfolipiden. In dit microbolletje bevindt zich het geneesmiddel, ingekapseld in een specifiek polymeer.

In het lichaam worden de fosfolipiden opgenomen. Daarna wordt het polymeer langzaam afgebroken, zodat het geneesmiddel geleidelijk vrijkomt. In figuur 2 is het copolymeer PLGA weergegeven. Dit is een van de weinige synthetische polymeren die zijn goedgekeurd voor deze toepassing. De monomeren van PLGA zijn melkzuur en glycolzuur. Dat zijn lichaamseigen stoffen die door het lichaam kunnen worden afgevoerd.

Maak op de uitwerkbijlage de vergelijking van de volledige hydrolyse van PLGA compleet met de ontbrekende stoffen en coëfficiënten. Gebruik structuurformules voor de koolstofverbindingen.

Figuur 1 bij vraag 11 van opgave Microbolletjes (Scheikunde VWO 2024)

Figuur 2 bij vraag 11 van opgave Microbolletjes (Scheikunde VWO 2024)

⚠️ Uitwerkbijlage vereist

Uitwerkbijlage bij vraag 11 van opgave Microbolletjes

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 11

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 12

[D] Ontwikkelen van chemische kennis [D1] Chemische vakmethodes [Polaris] H11: Industriële chemie

2p

Een gangbare methode om een geneesmiddel op te sluiten in PLGA verloopt in twee stappen:

stap 1 Het PLGA en het geneesmiddel worden samen opgelost in een geschikt organisch oplosmiddel.
stap 2 Onder hevig roeren wordt de oplossing geïnjecteerd in warm water.

In stap 2 ontstaat een suspensie van PLGA met daarin ingekapseld het geneesmiddel (PLGA-geneesmiddel). Het organisch oplosmiddel lost hierbij eerst in het water op, waarna het oplosmiddel snel verdampt en kan worden hergebruikt. Het gehele proces is schematisch weergegeven in figuur 3.

In stap 2 wordt het PLGA-geneesmiddel gescheiden van het organisch oplosmiddel en het oplosmiddel wordt gescheiden van water. Deze processen kunnen worden opgevat als scheidingsmethoden.

Geef de namen van deze twee scheidingsmethoden.

Figuur 1 bij vraag 12 van opgave Microbolletjes (Scheikunde VWO 2024)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 12

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 13

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B3] Bindingen en eigenschappen [Polaris] H3: Moleculaire stoffen

2p

De 'encapsulation efficiency' (EE) is een belangrijk criterium voor de bruikbaarheid van deze methode om een geneesmiddel in PLGA in te kapselen. De EE wordt uitgedrukt als het percentage van het gebruikte geneesmiddel dat uiteindelijk in het PLGA-geneesmiddel aanwezig is. De EE hangt af van de oplosbaarheid in water van zowel het geneesmiddel als het organisch oplosmiddel in stap 2.

Leg uit of de EE relatief hoog of relatief laag is als een geneesmiddel wordt gebruikt met een hoge wateroplosbaarheid. Neem aan dat het gebruikte oplosmiddel niet verandert.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 13

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 14

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B3] Bindingen en eigenschappen [Polaris] H3: Moleculaire stoffen

3p

Als oplosmiddel zijn dichloormethaan en tetrachloormethaan met elkaar vergeleken. De oplosbaarheid van deze stoffen in water verschilt. Dit heeft onder andere te maken met het gegeven dat de C-Cl-binding een polaire atoombinding is.

Leg uit, aan de hand van de microstructuur van beide oplosmiddelen, welk van de twee oplosmiddelen het best in water kan oplossen. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 14

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 15

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B1] Deeltjesmodellen [Polaris] H14: Reactiemechanismen

3p

In 2005 heeft een onderzoeksgroep een verbeterde methode gevonden voor het inkapselen van hydrofiele geneesmiddelen in microbolletjes. Bij deze methode wordt ammoniak aan de waterfase toegevoegd. Als organisch oplosmiddel wordt DCEM (zie figuur 4) gebruikt.

DCEM is niet goed oplosbaar in water. In contact met een verdunde ammoniak-oplossing ondergaat DCEM echter een zogenaamde ammonolyse. Ammonolyse is vergelijkbaar met hydrolyse. Het mechanisme van deze ammonolyse is in figuur 5 onvolledig weergegeven. In de eerste stap van het mechanisme wordt uitsluitend deeltje X gevormd, dat daarna snel uiteenvalt.

Teken de lewisstructuur van deeltje X. Geef hierbij (de) formele lading(en) aan.

Figuur 1 bij vraag 15 van opgave Microbolletjes (Scheikunde VWO 2024)

Figuur 2 bij vraag 15 van opgave Microbolletjes (Scheikunde VWO 2024)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 15

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 16

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B3] Bindingen en eigenschappen[Polaris] H7: Zuren en basen

2p

Veel geneesmiddelen zijn zwakke basen of zwakke zuren. De oplosbaarheid in water van deze stoffen hangt daarom onder andere af van de pH. In figuur 6 is de structuurformule van een geneesmiddel weergegeven. Deze stof is een zwakke base.

Leg uit of bij lagere pH de oplosbaarheid in water van deze stof hoger of lager is.

Figuur 1 bij vraag 16 van opgave Microbolletjes (Scheikunde VWO 2024)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 16

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Uitleg en antwoorden

Vraag 11

3 punten

maximumscore 3

de structuurformule van melkzuur [1]
de structuurformule van glycolzuur [1]
links van de pijl $H_{2}O$ en de elementbalans bij uitsluitend de juiste formules links en rechts van de pijl [1]

Antwoordmodel vraag 11 Microbolletjes, figuur 1

Uitleg bij vraag 11

Vraag 12

2 punten

maximumscore 2

extraheren [1]
indampen/destillatie [1]

Uitleg bij vraag 12

Vraag 13

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Als de wateroplosbaarheid van het geneesmiddel relatief hoog is, is er minder geneesmiddel ingekapseld in het PLGA. Hierdoor zit er minder geneesmiddel in de microbolletjes en zal de EE relatief laag zijn.

inzicht dat minder geneesmiddel wordt ingekapseld [1]
consequente conclusie [1]

Uitleg bij vraag 13

Vraag 14

3 punten

maximumscore 3

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Het koolstofatoom heeft een 4-omringing / een tetraëderstructuur. Bij een molecuul dichloormethaan valt het centrum van de partiële ladingen op de chlooratomen niet samen met de partiële lading op het koolstofatoom en bij een molecuul tetrachloormethaan wel. Een molecuul dichloormethaan is dus een dipoolmolecuul en een molecuul tetrachloormethaan niet. Watermoleculen zijn ook dipoolmoleculen dus zal dichloormethaan beter oplossen doordat de interacties van moleculen dichloormethaan met watermoleculen sterker zijn.

inzicht dat het koolstofatoom een 4-omringing heeft / inzicht dat rond het koolstofatoom sprake is van een tetraëderstructuur [1]
inzicht dat een molecuul dichloormethaan een dipoolmolecuul is en een molecuul tetrachloormethaan niet [1]
inzicht dat watermoleculen ook dipoolmoleculen zijn en consequente conclusie [1]

Opmerking Als ook begrippen op macroniveau zijn gebruikt, hiervoor maximaal 1 scorepunt in mindering brengen.

Uitleg bij vraag 14

Vraag 15

3 punten

maximumscore 3

het N-atoom met een enkelvoudige binding verbonden aan het juiste C-atoom [1]
de niet-bindende elektronen [1]
de formele ladingen en de rest van de structuurformule [1]

Antwoordmodel vraag 15 Microbolletjes, figuur 1

Uitleg bij vraag 15

Vraag 16

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Bij lagere pH nemen de moleculen van deze stof $H^{+}$ -ionen op. Omdat dan geladen deeltjes ontstaan, kunnen ion-dipoolbindingen worden gevormd (met watermoleculen). Hierdoor neemt de oplosbaarheid in water toe.

bij lagere pH worden $H^{+}$ -ionen opgenomen [1]
gevolg voor de vorming van bindingen met watermoleculen en conclusie [1]

Uitleg bij vraag 16

Volgende opgave: Creatine →