Gifblaar

Opgave 2 (vraag 8 t/m 13) uit eindexamen Scheikunde VWO 2023 tijdvak 2

Bij elke vraag: uitleg stap voor stap, het antwoordmodel en feedback van de AI-docent.

Vraag 8

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B1] Deeltjesmodellen[Polaris] H4: Zouten

In Zuid-Afrika groeit de gifblaar, een plant die giftig is voor veel dieren. In 1944 slaagde de Zuid-Afrikaanse onderzoeker Marais erin de gifstof uit deze plant te isoleren: fluorethaanzuur (zie figuur 1). Om de molecuulformule van de gifstof te bepalen, gebruikte Marais onder andere een element-analyse. Bij een van de proeven werd hiervoor het fluorethaanzuur met behulp van een calciumhydroxide-oplossing omgezet tot de geconjugeerde base fluorethanoaat. Bij indampen ontstond hieruit calciumfluorethanoaat.

Geef de verhoudingsformule van het gevormde calciumfluorethanoaat.

Figuur 1 bij vraag 8 van opgave Gifblaar (Scheikunde VWO 2023)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 8

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 9

[C] Chemische processen en behoudswetten [C2] Chemisch rekenen [Polaris] H2: Rekenen en meten

Marais bepaalde ook de $\text{LD}_{50}$ waarde van fluorethaanzuur bij konijnen door ze gedroogde bladeren van de gifblaar te voeren. De $\text{LD}_{50}$ -waarde is de dosis waarbij 50% van de dieren die eraan zijn blootgesteld, sterft. Deze dosis bedroeg 0,40 mg fluorethaanzuur per kg lichaamsgewicht. Het blad van de gifblaar bevat gemiddeld 90 $\mu$ g F per g gedroogd blad. Dit fluor is uitsluitend aanwezig in fluorethaanzuur.

Bereken bij hoeveel gram vers blad van de gifblaar de $\text{LD}_{50}$ -waarde voor een konijn wordt overschreden. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers. Gebruik hierbij de volgende gegevens:

Een konijn weegt gemiddeld 2,0 kg.
Een vers blad van de gifblaar bevat 85 massaprocent water. Bij het drogen is uitsluitend water uit het blad verdampt.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 9

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

maximumscore 4

Een voorbeeld van een juiste berekening is: De massa fluorethaanzuur per gram gedroogd blad is $90 \times 10^{-6} \times \frac{78,0}{19,0} = 3,69 \cdot 10^{-4} (\text{g})$ . De massa fluorethaanzuur per gram vers blad is $3,69 \cdot 10^{-4} \times (\frac{10^2 - 85}{10^2}) = 5,54 \cdot 10^{-5} (\text{g})$ . De massa fluorethaanzuur (bij de $\text{LD}_{50}$ waarde) voor een konijn is $2,0 \times 0,40 \times 10^{-3} = 8,00 \cdot 10^{-4} (\text{g})$ . De massa vers blad is $\frac{8,00 \cdot 10^{-4}}{5,54 \cdot 10^{-5}} = 1,4 \cdot 10^{1} (\text{g})$ .

omrekening van het gehalte fluor naar de massa fluorethaanzuur per gram gedroogd blad [1]
omrekening naar de massa fluorethaanzuur per gram vers blad [1]
berekening van de massa fluorethaanzuur (bij de $\text{LD}_{50}$ waarde) en omrekening naar de massa vers blad [1]
significantie [1]

De massa fluorethaanzuur (bij de $\text{LD}_{50}$ waarde) voor een konijn is $2,0 \times 0,40 \times 10^{-3} = 8,00 \cdot 10^{-4} (\text{g})$ . De massa fluor hierin is $\frac{8,00 \cdot 10^{-4}}{78,0} \times 19,0 = 1,95 \cdot 10^{-4} (\text{g})$ . De massa gedroogd blad is $\frac{1,95 \cdot 10^{-4}}{90 \times 10^{-6}} = 2,17 (\text{g})$ . De massa vers blad is $2,17 \times \left(\frac{10^2}{10^2 - 85}\right) = 1,4 \cdot 10^{1} (\text{g})$ .

berekening van de massa fluorethaanzuur (bij de $\text{LD}_{50}$ waarde) en omrekening naar de massa fluor daarin [1]
omrekening naar de massa droog blad [1]
omrekening naar de massa vers blad [1]
significantie [1]

Vraag 10

[G] Maatschappij, chemie en technologie [G1] Chemie van het leven [Polaris] H10: Biochemie

De Engelse onderzoeker R.A. Peters heeft rond 1950 baanbrekend onderzoek gedaan naar de biochemische werking van fluorethaanzuur. Hij ontdekte dat de citroenzuurcyclus niet meer functioneert in cellen waaraan fluorethaanzuur is toegevoegd. In figuur 2 is een gedeelte van de gewone citroenzuurcyclus schematisch weergegeven. Acetyl-S-CoA is ontstaan door een condensatiereactie van co-enzym A (HS-CoA) met ethaanzuur. Een SH-groep van co-enzym A wordt hierbij omgezet tot een zogeheten thio-estergroep. Een thio-estergroep is vergelijkbaar met een gewone estergroep, waarin het enkelgebonden O-atoom is vervangen door een S-atoom. Peters ontdekte dat fluorethaanzuur de plaats inneemt van ethaanzuur in de citroenzuurcyclus, waardoor fluoracetyl-S-CoA wordt gevormd. In de volgende stap van de citroenzuurcyclus wordt fluoracetyl-S-CoA door het enzym citraat-synthase met oxaalazijnzuur omgezet tot fluorcitroenzuur ( $\text{C}_{6}\text{H}_{7}\text{FO}_{7}$ ).

Voer de volgende opdrachten uit:

Geef de structuurformule van fluoracetyl-S-CoA. Gebruik hierbij de aanduiding -S-CoA.
Geef de structuurformule van fluorcitroenzuur.

Gebruik hierbij Binas-tabel 68C of ScienceData-tabel 13.9.e.

Figuur 1 bij vraag 10 van opgave Gifblaar (Scheikunde VWO 2023)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 10

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 11

[G] Maatschappij, chemie en technologie [G1] Chemie van het leven [Polaris] H10: Biochemie

Na de vorming van fluorcitroenzuur treden in het actieve centrum van het enzym aconitase de volgende processen na elkaar op: stap 1: Een molecuul fluorcitroenzuur wordt omgezet tot een molecuul water en een molecuul fluor-cis-aconietzuur. stap 2: Vervolgens roteert het molecuul fluor-cis-aconietzuur $180^{\circ}$ in het actieve centrum. stap 3: Daarna wordt het molecuul fluor-cis-aconietzuur met een molecuul water omgezet tot een molecuul trans-hydroxyaconietzuur. Het trans-hydroxyaconietzuur kan niet meer loskomen uit het actieve centrum, waardoor de stofwisseling van een dier dat de plant eet, wordt ontregeld. In een molecuul trans-hydroxyaconietzuur staan de COOH-groepen in een trans-configuratie ten opzichte van elkaar. Op de uitwerkbijlage is de omzetting van fluor-cis-aconietzuur volgens stap 3 onvolledig weergegeven.

Voer de volgende opdrachten uit:

Geef in het omkaderde deel met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst.
Teken de ontbrekende atomen/atoomgroepen in trans-hydroxyaconietzuur.

⚠️ Uitwerkbijlage vereist

Uitwerkbijlage bij vraag 11 van opgave Gifblaar

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 11

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 12

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B1] Deeltjesmodellen[Polaris] H4: Zouten

In het actieve centrum van aconitase is een kubusvormig cluster met de formule $\text{Fe}_{4}\text{S}_{4}^{2+}$ gebonden aan de peptideketen. In figuur 3 is dit cluster schematisch weergegeven, waarbij ladingen zijn weggelaten. Het cluster $\text{Fe}_{4}\text{S}_{4}^{2+}$ is opgebouwd uit ijzerionen en sulfide-ionen. De ladingen van de aanwezige ijzerionen en de sulfide-ionen wijken niet af van de gebruikelijke ladingen.

Geef voor elke ionsoort die in het cluster aanwezig is de lading en het aantal deeltjes.

Figuur 1 bij vraag 12 van opgave Gifblaar (Scheikunde VWO 2023)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 12

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 13

[G] Maatschappij, chemie en technologie [G1] Chemie van het leven [Polaris] H10: Biochemie

De ijzerionen $\text{Fe}_{c}$ en $\text{Fe}_{d}$ zijn gebonden aan de peptideketen van aconitase via cysteïne-eenheden. Hierbij is de S-H-binding vervangen door een S-Fe-binding. De cysteïne-eenheden die binden aan $\text{Fe}_{c}$ en $\text{Fe}_{d}$ maken deel uit van het peptidefragment ~~Cys-Gly-Pro-Cys~~.

Teken dit peptidefragment. Gebruik hierbij structuurformules. Het cluster hoef je niet te tekenen. Geef de bindingen die het peptidefragment heeft met de ijzerionen $\text{Fe}_{c}$ en $\text{Fe}_{d}$ weer als -S-Fe.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 13

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Uitleg en antwoorden

Vraag 8

1 punt

maximumscore 1

$\text{Ca}(\text{C}_{2}\text{H}_{2}\text{O}_{2}\text{F})_{2} / \text{Ca}(\text{CH}_{2}\text{FCOO})_{2}$

Uitleg bij vraag 8

Vraag 9

4 punten

maximumscore 4

omrekening van het gehalte fluor naar de massa fluorethaanzuur per gram gedroogd blad [1]
omrekening naar de massa fluorethaanzuur per gram vers blad [1]
berekening van de massa fluorethaanzuur (bij de $\text{LD}_{50}$ waarde) en omrekening naar de massa vers blad [1]
significantie [1]

berekening van de massa fluorethaanzuur (bij de $\text{LD}_{50}$ waarde) en omrekening naar de massa fluor daarin [1]
omrekening naar de massa droog blad [1]
omrekening naar de massa vers blad [1]
significantie [1]

Uitleg bij vraag 9

Vraag 10

2 punten

maximumscore 2

(zie afbeelding correctievoorschrift)

structuurformule van fluoracetyl-S-CoA [1]
structuurformule van fluorcitroenzuur [1]

Opmerkingen:

Als de structuurformule van fluoroacetyl-S-CoA is weergegeven als FH $_2$ C-CO-S-CoA, dit goed rekenen.
Als de carboxylgroepen in fluorcitroenzuur zijn weergegeven als COOH, dit goed rekenen.

Antwoordmodel vraag 10 Gifblaar, figuur 1

Uitleg bij vraag 10

Vraag 11

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is:

(zie afbeelding correctievoorschrift)

de pijlen [1]
COOH-groepen in trans-positie rondom de C=C-binding [1]

Antwoordmodel vraag 11 Gifblaar, figuur 1

Uitleg bij vraag 11

Vraag 12

2 punten

maximumscore 2

Voorbeelden van een juist antwoord zijn: Het cluster bevat vier $\text{S}^{2-}$ -ionen, twee $\text{Fe}^{2+}$ -ionen en twee $\text{Fe}^{3+}$ -ionen. $[(\text{Fe}^{2+})_{2}(\text{Fe}^{3+})_{2}(\text{S}^{2-})_{4}]^{2+}$

uitsluitend $\text{S}^{2-}$ , $\text{Fe}^{2+}$ en $\text{Fe}^{3+}$ [1]
de aantallen per ionsoort [1]

Uitleg bij vraag 12

Vraag 13

4 punten

maximumscore 4

(zie afbeelding correctievoorschrift)

de peptidegroepen [1]
de -S-Fe bindingen [1]
het overige gedeelte van de restgroepen [1]
begin en einde van de peptideketen weergegeven, bijvoorbeeld met ~, en de rest van de structuurformule [1]

Opmerking: Als de volgorde van de aminozuureenheden is omgekeerd, dit niet aanrekenen.

Antwoordmodel vraag 13 Gifblaar, figuur 1

Uitleg bij vraag 13

Volgende opgave: PFOA →