PFOA

Opgave 3 (vraag 14 t/m 19) uit eindexamen Scheikunde VWO 2023 tijdvak 2

Vraag 14

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B4] Bindingen, structuren en eigenschappen [Polaris] H15: Macrostructuren

Teflon™ is een polymeer van tetrafluoretheen.

Geef de vergelijking voor de vorming van polytetrafluoretheen uit tetrafluoretheen. Gebruik hierbij structuurformules.

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Uitleg bij vraag 14

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 15

[C] Chemische processen en behoudswetten [C2] Chemisch rekenen [Polaris] H13: Energie en elektrochemie

Bij de productie van Teflon™ wordt perfluoroctaanzuur (PFOA) gebruikt als hulpstof. PFOA ( $\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}$ ) wordt geproduceerd uit octaanzuurfluoride in twee reactoren. Reactor 1 is een elektrochemische cel. Aan de positieve elektrode treedt halfreactie 1 op, waarbij telkens een waterstofatoom van octaanzuurfluoride wordt vervangen door een fluoratoom. $\sim\text{C-H} + \text{HF} \rightarrow \sim\text{C-F} + 2 \text{H}^{+} + 2 \text{e}^{-}$ (halfreactie 1)

Bereken de ladingsoverdracht in coulomb wanneer $3,0 \cdot 10^{2}$ g octaanzuurfluoride wordt omgezet tot stof P. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers. Gebruik hierbij onder andere de volgende gegevens:

De molaire massa van octaanzuurfluoride is 146 g $\text{mol}^{-1}$
1,00 mol elektronen heeft een lading van $9,65 \cdot 10^{4}$ C

Figuur 1 bij vraag 15 van opgave PFOA (Scheikunde VWO 2023)

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Uitleg bij vraag 15

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 16

[D] Ontwikkelen van chemische kennis [D1] Chemische vakmethodes [Polaris] H11: Industriële chemie

De omzetting van octaanzuurfluoride tot PFOA is vereenvoudigd en onvolledig met een blokschema weergegeven op de uitwerkbijlage. In reactor 1 (R1) reageren octaanzuurfluoride en HF. Aan de positieve elektrode wordt stof P gevormd en aan de negatieve elektrode wordt waterstof gevormd uit $\text{H}^{+}$ -ionen. Waterstof verlaat R1 samen met een lage concentratie HF. De waterstof wordt in scheidingsruimte 1 (S1) gescheiden van HF met behulp van water. Als alle octaanzuurfluoride heeft gereageerd, wordt stof P doorgevoerd naar reactor 2 (R2). Hier reageren stof P en water volledig tot PFOA en HF, die als afzonderlijke stofstromen de reactor verlaten.

Leg uit welke scheidingsmethode wordt gebruikt in S1.

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Uitleg bij vraag 16

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 17

[F] Industriële en (chemische) processen [F1] Industriële processen [Polaris] H11: Industriële chemie

Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.

Teken R2.
Teken ontbrekende pijlen en noteer ontbrekende stoffen bij alle pijlen. Je hoeft hierbij geen rekening te houden met hergebruik van stoffen.

⚠️ Uitwerkbijlage vereist

Uitwerkbijlage bij vraag 17 van opgave PFOA

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Uitleg bij vraag 17

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 18

[C] Chemische processen en behoudswetten [C5] Chemisch evenwicht[Polaris] H7: Zuren en basen

PFOA is een zwak zuur met een $K_{z}$ waarde van $3,2 \cdot 10^{-3}$ . PFOA is daarom in water vooral aanwezig in de vorm van de geconjugeerde base $\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COO}^{-}$ . Dit $\text{PFOA}^{-}$ is goed oplosbaar in water.

Bereken hoeveel procent van PFOA aanwezig is als $\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}$ in water met $\text{pH}=7,00$ .

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Uitleg bij vraag 18

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 19

[D] Ontwikkelen van chemische kennis [D1] Chemische vakmethodes [Polaris] H11: Industriële chemie

Wetenschappelijk onderzoek heeft aangetoond dat PFOA een risico vormt voor de gezondheid en het milieu. Voor de bepaling van de hoeveelheid PFOA in water of grond wordt onder andere gebruikgemaakt van massaspectrometrie. Een deel van het massaspectrum van PFOA (414 g $\text{mol}^{-1}$ ) is in figuur 2 weergegeven. Bij de gebruikte techniek neemt een molecuul PFOA een elektron op. Het gevormde $[\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}]^{-}$ fragmenteert vervolgens. Uit het massaspectrum kan worden opgemaakt dat bij de fragmentatie van PFOA onder andere enkele malen hetzelfde neutrale fragment Y wordt afgesplitst. Zo is het fragment behorend bij de piek van $m/z=181$ ontstaan uit het fragment behorend bij de piek van $m/z=231$ .

Leid de molecuulformule van het neutrale fragment Y af.

Figuur 1 bij vraag 19 van opgave PFOA (Scheikunde VWO 2023)

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Uitleg bij vraag 19

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Uitleg en antwoorden

Vraag 14

2 punten

maximumscore 2

$n \text{CF}_{2}=\text{CF}_{2} \longrightarrow \sim(\text{CF}_{2}-\text{CF}_{2})_{n}\sim$

links van de pijl de structuurformule van tetrafluoretheen [1]
rechts van de pijl de structuurformule van polytetrafluoretheen en de elementbalans [1]

Uitleg bij vraag 14

Vraag 15

4 punten

maximumscore 4

Een voorbeeld van een juiste berekening is: De chemische hoeveelheid octaanzuurfluoride is $\frac{3,0 \cdot 10^{2}}{146} = 2,05 (\text{mol})$ . De chemische hoeveelheid fluoratomen is $2,05 \times 15 = 3,08 \cdot 10^{1} (\text{mol})$ . De chemische hoeveelheid elektronen is $3,08 \cdot 10^{1} \times 2 = 6,16 \cdot 10^{1} (\text{mol})$ . De benodigde lading is $6,16 \cdot 10^{1} \times 9,65 \cdot 10^{4} = 5,9 \cdot 10^{6} (\text{C})$ .

omrekening van de gegeven massa octaanzuurfluoride naar de chemische hoeveelheid octaanzuurfluoride [1]
omrekening naar de chemische hoeveelheid fluoratomen en de chemische hoeveelheid elektronen [1]
omrekening naar de lading in coulomb [1]
significantie [1]

Uitleg bij vraag 15

Vraag 16

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: In S1 wordt gebruikgemaakt van extractie, want HF is wel oplosbaar in water / $\text{H}_{2}$ is niet oplosbaar in water.

extractie [1]
uitleg [1]

Uitleg bij vraag 16

Vraag 17

4 punten

maximumscore 4

(zie afbeelding correctievoorschrift)

R2 en de stofstromen van stof P / $\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COF}$ en van PFOA [1]
de stofstroom van $\text{H}_{2}$ / waterstof [1]
de stofstroom van HF / waterstoffluoride [1]
de stofstroom van $\text{H}_{2}\text{O}$ / water [1]

Opmerking: Als in plaats van $\text{H}_{2}\text{O}$ en HF bij de stroom uit S1 'HF (aq)' of ' $\text{H}_{3}\text{O}^{+} + \text{F}^{-}$ ' is genoteerd, dit goed rekenen.

Uitleg bij vraag 17

Vraag 18

4 punten

maximumscore 4

Een voorbeeld van een juiste berekening is: $[\text{H}_{3}\text{O}^{+}] = 10^{-7,00} = 1,0 \cdot 10^{-7} (\text{mol L}^{-1})$ . $K_{z} = \frac{[\text{H}_{3}\text{O}^{+}][\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COO}^{-}]}{[\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}]}$ of $\frac{[\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COO}^{-}]}{[\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}]} = \frac{K_{z}}{[\text{H}_{3}\text{O}^{+}]}$ De verhouding $\frac{[\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COO}^{-}]}{[\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}]} = \frac{3,2 \cdot 10^{-3}}{1,0 \cdot 10^{-7}} = 3,2 \cdot 10^{4}$ . Het percentage $\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}$ is $\frac{1}{3,2 \cdot 10^{4} + 1} \times 10^{2} = 3,1 \cdot 10^{-3} (\%)$ .

berekening van de $[\text{H}_{3}\text{O}^{+}]$ [1]
de evenwichtsvoorwaarde, eventueel reeds gedeeltelijk ingevuld [1]
uitwerken van de berekening tot bijvoorbeeld $\frac{[\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COO}^{-}]}{[\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}]} = 3,2 \cdot 10^{4}$ (eventueel impliciet) [1]
omrekening naar het percentage [1]

Uitleg bij vraag 18

Vraag 19

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: De massa van het neutrale deeltje is $231 - 181 = 50$ (u). Dat is $\text{CF}_{2}$ want die heeft massa $2 \times 19 + 12 = 50$ (u).

de massa van het deeltje bepaald [1]
conclusie dat het $\text{CF}_{2}$ is [1]

Opmerking: Als de kandidaat in vraag 19 eenzelfde onjuiste molaire massa van fluor gebruikt als in vraag 9, dit hier niet aanrekenen.

Uitleg bij vraag 19

Volgende opgave: Vonkremmers →