EPDM-rubber

Opgave 3 (vraag 13 t/m 19) uit eindexamen Scheikunde VWO 2022 tijdvak 2

Bij elke vraag: uitleg stap voor stap, het antwoordmodel en feedback van de AI-docent.

Vraag 13

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B4] Bindingen, structuren en eigenschappen [Polaris] H15: Macrostructuren

EPDM-rubber is een synthetische rubbersoort, die veel wordt gebruikt in de auto-industrie voor bijvoorbeeld afdichtingsstrips en raamrubbers. Bij de productie van EPDM-rubber wordt eerst thermoplastisch EPDM (t-EPDM) gemaakt. Hierbij ondergaat een mengsel van etheen, propeen en een zogeheten dieen een additie-polymerisatie. Een veelgebruikt dieen hierbij is ethylideen-norborneen (ENB). De structuurformule van ENB is hiernaast weergegeven. Bij de vorming van t-EPDM reageert alleen de C=C-binding die zich in de ring bevindt.

Teken de structuurformule van een gedeelte van een molecuul t-EPDM. Dit gedeelte moet komen uit het midden van een molecuul en moet bestaan uit één eenheid van etheen, propeen en ENB.

Figuur 1 bij vraag 13 van opgave EPDM-rubber (Scheikunde VWO 2022)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 13

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 14

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B4] Bindingen, structuren en eigenschappen [Polaris] H15: Macrostructuren

De polymerisatie tot t-EPDM verloopt onder invloed van een katalysator. Er zijn twee types katalysator beschikbaar:

Type 1: hiermee wordt de vorming van een willekeurig (random) copolymeer bevorderd;
Type 2: hiermee wordt de vorming van een blok-copolymeer bevorderd.

Het blijkt dat de keuze van het type katalysator een sterke invloed heeft op de vorming van kristallijne gebieden in het t-EPDM. In een kristallijn gebied vertonen de polymeerketens een grote mate van ordening. In t-EPDM zijn geen crosslinks aanwezig tussen de polymeerketens.

Leg uit of toepassing van een katalysator type 2 bij de polymerisatie leidt tot een groter of kleiner percentage kristallijne gebieden. Gebruik hierbij Binas-tabel 66F of ScienceData-tabel 11.1.3.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 14

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 15

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B4] Bindingen, structuren en eigenschappen [Polaris] H15: Macrostructuren

De vervormbaarheid van t-EPDM wordt minder naarmate het materiaal meer kristallijne gebieden bevat.

Leg uit dat t-EPDM met een groot percentage kristallijne gebieden een kleinere vervormbaarheid heeft dan t-EPDM met een klein percentage kristallijne gebieden. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 15

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 16

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B1] Deeltjesmodellen[Polaris] H1: Atoombouw

Het t-EPDM wordt vervolgens omgezet tot het eindproduct EPDM-rubber. Tot voor kort werd EPDM-rubber geproduceerd op basis van fossiele grondstoffen. In Brazilië gebruikt men nu bio-ethanol uit suikerriet in plaats van aardolie als grondstof voor het benodigde etheen. De omzetting van ethanol tot etheen is hieronder weergegeven.

$\text{C}_{2}\text{H}_{6}\text{O (l)} \rightarrow \text{C}_{2}\text{H}_{4}\text{ (g)} + \text{H}_{2}\text{O (l)}$ (reactie 1)

Het etheen afkomstig uit reactie 1 wordt vervolgens gebruikt om EPDM-rubber te produceren onder de merknaam Keltan®-Eco. Biogebaseerde producten worden gecontroleerd om misbruik van belastingvoordelen te voorkomen. Hiertoe wordt het gehalte ${}^{14}\text{C}$ -atomen in het product bepaald. ${}^{14}\text{C}$ -atomen worden in de atmosfeer door kosmische straling gevormd uit ${}^{14}\text{N}$ -atomen. Uit de ${}^{14}\text{C}$ -atomen wordt in de atmosfeer snel ${}^{14}\text{CO}_{2}$ gevormd. Het gehalte ${}^{14}\text{C}$ in de atmosfeer is constant. Het gehalte ${}^{14}\text{C}$ in biomassa bedraagt hierdoor gemiddeld $1,5 \cdot 10^{-6}$ ppm van alle C-atomen. De ${}^{14}\text{C}$ -atomen worden in de loop van de tijd door radioactief verval omgezet tot ${}^{14}\text{N}$ atomen.

Leg uit of het gehalte ${}^{14}\text{C}$ in Keltan®-Eco hoger of lager is dan in EPDM-rubber dat is geproduceerd op basis van fossiele grondstoffen.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 16

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 17

[C] Chemische processen en behoudswetten [C6] Energieberekeningen [Polaris] H13: Energie en elektrochemie

Reactie 1 is endotherm. De benodigde warmte wordt in het proces geleverd door verbranding van de resten van het suikerriet.

Bereken de massa in kilogram suikerriet-resten die nodig is om de energie te leveren voor de omzetting van 1,0 ton ethanol tot etheen. Gebruik Binas-tabel 28B en 57 of ScienceData-tabel 8.7b en 9.2. Neem aan dat de suikerriet-resten volledig bestaan uit hout. Een ton is $10^{3}$ kg.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 17

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 18

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B3] Bindingen en eigenschappen [Polaris] H3: Moleculaire stoffen

De omzetting van ethanol tot etheen vindt plaats aan het oppervlak van een aluminiumoxide-katalysator. Op de uitwerkbijlage is een deel van het oppervlak weergegeven. Uit onderzoek is gebleken dat de OH-groepen en de $\text{O}^{-}$ -groepen aan het oppervlak een belangrijke rol spelen in de katalytische werking. Men vermoedt dat hierbij waterstofbruggen worden gevormd tussen moleculen ethanol en de aanwezige groepen op het oppervlak.

Teken op de uitwerkbijlage hoe een molecuul ethanol met twee waterstofbruggen gebonden is aan het oppervlak. Geef elke waterstofbrug weer met een stippellijn.

⚠️ Uitwerkbijlage vereist

Uitwerkbijlage bij vraag 18 van opgave EPDM-rubber

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 18

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 19

[C] Chemische processen en behoudswetten [C2] Chemisch rekenen [Polaris] H2: Rekenen en meten

Per mol monomeereenheden van Keltan®-Eco is gemiddeld 0,55 mol etheen, 0,40 mol propeen ( $\text{C}_{3}\text{H}_{6}$ ) en 0,050 mol ENB aanwezig.

Bereken het volume in liter propeen dat minimaal nodig is om 1,0 kg Keltan®-Eco te produceren. Gebruik hierbij onder andere de volgende gegevens:

De dichtheid van propeen is $1,75 \text{ kg m}^{-3}$ .
De gemiddelde molaire massa van een monomeereenheid van Keltan®-Eco is $38,3 \text{ g mol}^{-1}$

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 19

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Uitleg en antwoorden

Vraag 13

3 punten

maximumscore 3

in de monomeereenheden van etheen en propeen het juiste aantal C-atomen en H-atomen [1]
in de hoofdketen zes C-atomen en begin en eind van de hoofdketen juist weergegeven, bijvoorbeeld met ~ [1]
in de hoofdketen uitsluitend enkelvoudige C-C-bindingen en de rest van de structuurformule juist [1]

Opmerking: Als een juiste structuur is weergegeven met bijvoorbeeld $\sim[...]\sim$ , dit niet aanrekenen.

Antwoordmodel vraag 13 EPDM-rubber, figuur 1

Uitleg bij vraag 13

Vraag 14

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: In de (polymeer)keten van een blok-copolymeer zijn grote gelijkvormige stukken aanwezig. Vanwege de gelijkvormigheid kunnen deze delen een kristallijn gebied / een regelmatig rooster vormen. Een katalysator type 2 leidt dus tot de vorming van een groter percentage kristallijne gebieden.

notie dat grote gelijkvormige stukken in een (polymeer) keten leiden tot een groter percentage kristallijne gebieden [1]
consequente conclusie [1]

Uitleg bij vraag 14

Vraag 15

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: (In kristallijne gebieden vertonen de polymeerketens een grote mate van ordening.) Als (polymeer)ketens geordend zijn is de onderlinge afstand tussen de (polymeer)ketens klein / is het contactoppervlak groot en is de vanderwaalsbinding tussen de (polymeer)ketens sterk. (t-EPDM dat een groot percentage kristallijne gebieden bevat, heeft dus een kleinere vervormbaarheid dan t-EPDM dat een klein percentage kristallijne gebieden bevat.)

notie dat in een kristallijn gebied de afstand tussen de (polymeer)ketens klein is / het contactoppervlak groot is [1]
notie dat de vanderwaalsbinding tussen de ketens dan groter is [1]

Uitleg bij vraag 15

Vraag 16

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Het gebruikte bio-ethanol/ Het uit het bio-ethanol geproduceerde etheen bevat koolstofatomen die recent uit de atmosfeer zijn opgenomen. Het gehalte ${}^{14}\text{C}$ komt dus overeen met dat in de atmosfeer. Omdat de ${}^{14}\text{C}$ -atomen in de loop van de tijd worden omgezet, is het gehalte ${}^{14}\text{C}$ in fossiele grondstoffen lager. Keltan®-Eco bevat (deels) C-atomen afkomstig van gewassen, dus het gehalte ${}^{14}\text{C}$ is hoger dan in EPDM op basis van aardolie.

notie dat het gehalte ${}^{14}\text{C}$ in het bio-ethanol / in het etheen dat uit het bio-ethanol is geproduceerd, overeenkomt met dat in de atmosfeer [1]
notie dat het gehalte ${}^{14}\text{C}$ in fossiele grondstoffen lager is en conclusie [1]

Opmerking: Een antwoord als het volgende goed rekenen: In de aardolie is het aandeel ${}^{14}\text{C}$ kleiner omdat een deel ervan al is omgezet. Het gehalte aan ${}^{14}\text{C}$ in Keltan®-Eco zal dus hoger zijn.

Uitleg bij vraag 16

Vraag 17

4 punten

maximumscore 4

uitkomst: $6,0 \cdot 10^{1}$ (kg)

Voorbeelden van een juiste berekening zijn:

De reactiewarmte per mol ethanol is $-(-2,78 \cdot 10^{5}) + (+0,52 \cdot 10^{5}) + (-2,86 \cdot 10^{5}) = 0,44 \cdot 10^{5} (\text{J mol}^{-1})$ . Per ton ethanol is dat $\frac{10^{3} \times 10^{3}}{46,1} \times 0,44 \cdot 10^{5} = 9,54 \cdot 10^{8} (\text{J})$ . Hiervoor moet $\frac{9,54 \cdot 10^{8}}{16 \cdot 10^{6}} = 6,0 \cdot 10^{1}$ (kg) hout worden verbrand.

juiste absolute waardes van de vormingswarmtes van alle stoffen en verwerking van de coëfficiënten [1]
rest van de berekening van de reactiewarmte per mol ethanol [1]
omrekening naar de reactiewarmte per ton ethanol [1]
omrekening naar de benodigde massa in kilogram hout die moet worden verbrand [1]

Opmerkingen:

De volgende berekening van de reactiewarmte per mol ethanol goed rekenen: $2,78 - 0,52 - 2,86 = 0,44 \cdot 10^{5} (\text{J mol}^{-1})$
De volgende berekening op basis van ScienceData goed rekenen: $\frac{\frac{10^{3} \times 10^{3}}{46,1} \times 0,44 \cdot 10^{5}}{18,9 \cdot 10^{6}} = 5,0 \cdot 10^{1} (\text{kg})$

Uitleg bij vraag 17

Vraag 18

2 punten

maximumscore 2

de structuurformule van ethanol juist [1]
twee waterstofbruggen juist bij één molecuul ethanol [1]

Opmerkingen:

De bindingshoeken niet beoordelen.
Als een waterstofbrug is getekend naar het $\text{O}^{-}$ -atoom, dit goed rekenen.
Als behalve twee juiste ook één of meer onjuiste waterstofbruggen zijn getekend, het tweede scorepunt niet toekennen.

Antwoordmodel vraag 18 EPDM-rubber, figuur 1

Uitleg bij vraag 18

Vraag 19

4 punten

maximumscore 4

uitkomst: $2,5 \cdot 10^{2}$ (L)

Voorbeelden van een juiste berekening zijn:

Per 1,0 kg is er $\frac{1,0 \cdot 10^{3}}{38,3} = 2,61 \cdot 10^{1}$ (mol) monomeereenheden. Hiervan is $2,61 \cdot 10^{1} \times 0,40 = 1,04 \cdot 10^{1}$ (mol) eenheden propeen. De massa propeen is $1,04 \cdot 10^{1} \times 42,1 = 4,40 \cdot 10^{2}$ (g). Het volume propeen is $\frac{4,40 \cdot 10^{2}}{1,75} = 2,5 \cdot 10^{2}$ (L).

per kg Keltan-Eco omrekening van de massa naar de chemische hoeveelheid monomeereenheden [1]
omrekening naar de chemische hoeveelheid propeen [1]
omrekening naar de massa propeen [1]
omrekening naar het volume in liter propeen [1]

Uitleg bij vraag 19

Volgende opgave: Voedsellijm →