TCP en het aerotoxisch syndroom

Opgave 1 (vraag 1 t/m 5) uit eindexamen Scheikunde VWO 2024 tijdvak 2

Bij elke vraag: uitleg stap voor stap, het antwoordmodel en feedback van de AI-docent.

Vraag 1

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B1] Deeltjesmodellen[Polaris] H9: Koolwaterstoffen II

Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden: $T=298\ \text{K}$ en $p=p_{0}$ .

TCP en het aerotoxisch syndroom

Het aerotoxisch syndroom is een aandoening die in verband wordt gebracht met regelmatig vliegen. Een van de mogelijke oorzaken van deze aandoening is verontreiniging van de lucht in het vliegtuig door minimale hoeveelheden tri-cresylfosfaat (TCP). TCP wordt toegevoegd aan de smeerolie van straalmotoren en kan via kleine lekkages in de lucht van het vliegtuig terechtkomen. In figuur 1 is de reactievergelijking gegeven van de vorming van TCP uit onder andere cresol.

figuur 1

De reactie in figuur 1 is slechts een voorbeeld. Het gebruikte cresol is namelijk een mengsel van drie structuurisomeren met dezelfde naam van de hoofdketen.

Geef de systematische namen van deze drie structuurisomeren.

Figuur 1 bij vraag 1 van opgave TCP en het aerotoxisch syndroom (Scheikunde VWO 2024)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 1

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 2

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B4] Bindingen, structuren en eigenschappen[Polaris] H9: Koolwaterstoffen II

Het fosforatoom in TCP heeft een 4-omringing. De ruimtelijke verdeling van de atoombindingen rondom het fosforatoom is vergelijkbaar met die rondom een koolstofatoom met 4-omringing.

Leg uit welke vorm van stereo-isomerie kan optreden bij TCP.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 2

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 3

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B1] Deeltjesmodellen [Polaris] H10: Biochemie

Een mogelijke oorzaak van de aandoening is een verandering in een belangrijk enzym in de lever. In de lever komt het enzym BChE voor, dat een rol speelt bij de hydrolyse van bepaalde esters. Wanneer het lichaam TCP opneemt, wordt een van de isomeren van TCP in de lever omgezet tot stof A (zie figuur 2). Vervolgens wordt in drie reacties een serine-eenheid van BChE omgezet tot een fosfoserine-eenheid. In het vervolg van deze opgave wordt de omgezette BChE aangeduid met BChE-P.

figuur 2

Reactie 2 begint met een aanval van de OH-groep van een serine-eenheid op het fosforatoom in CBDP. Hierbij ontstaat onder meer stof X.

Teken de structuurformule van stof X.

Figuur 1 bij vraag 3 van opgave TCP en het aerotoxisch syndroom (Scheikunde VWO 2024)

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 3

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 4

[C] Chemische processen en behoudswetten [C2] Chemisch rekenen [Polaris] H11: Industriële chemie

In een onderzoek kon de aanwezigheid van BChE-P in bloed worden aangetoond. Men volgde hierbij de volgende stappen:

afname van bloed bij gezonde mensen en bij mensen met klachten
isolatie van BChE uit bloed waarin eventueel BChE-P voorkomt
hydrolyse van BChE; hierbij worden korte peptideketens gevormd

Van het mengsel van peptideketens afkomstig uit stap 3 werden vervolgens massaspectra gemaakt. Uit de resultaten kon worden opgemaakt dat de omzetting van de serine-eenheid uitsluitend aantoonbaar is in peptideketen 1.

$\text{Phe - Gly - Glu - Ser - Ala - Gly - Ala - Ala - Ser}$ (peptideketen 1)

In de massaspectra van zowel gezonde mensen als patiënten is bij $m/z=794$ een piek te zien die afkomstig is van peptideketen 1. Bij de ionisatie in de massaspectrometer wordt een $\text{H}^{+}$ -ion afgesplitst van de ongeladen peptideketens die in stap 3 zijn gevormd.

Leg uit met behulp van een berekening dat de piek bij $m/z=794$ hoort bij peptideketen 1. Gebruik hierbij gegevens uit de tabel op de uitwerkbijlage.

⚠️ Uitwerkbijlage vereist

Uitwerkbijlage bij vraag 4 van opgave TCP en het aerotoxisch syndroom

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 4

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Vraag 5

[B] Stoffen en materialen in de chemie [B1] Deeltjesmodellen [Polaris] H10: Biochemie

Teken de structuurformule van het gedeelte $\text{~ Glu - Ser - Ala ~}$ waarin de serine-eenheid is omgezet tot een fosfoserine-eenheid.

Klaar met deze vraag?

Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:

Uitleg bij vraag 5

Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.

Uitleg en antwoorden

Vraag 1

2 punten

maximumscore 2

Voorbeelden van een juist antwoord zijn:

2-methylbenzenol, 3-methylbenzenol en 4-methylbenzenol
2-methylfenol, 3-methylfenol en 4-methylfenol
2-methylbenzeen-1-ol, 3-methylbenzeen-1-ol en 4-methylbenzeen-1-ol
benzenol/fenol/benzeen-1-ol [1]
drie namen gegeven en de rest van de naamgeving [1]

Uitleg bij vraag 1

Vraag 2

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: In TCP kunnen drie verschillende cresol-isomeren zijn gebonden zodat vier verschillende groepen aanwezig zijn rondom het P-atoom / zodat het P-atoom asymmetrisch is. Er is dan sprake van spiegelbeeldisomerie.

In TCP kunnen drie verschillende cresol-isomeren zijn gebonden zodat vier verschillende groepen aanwezig zijn rondom het P-atoom / zodat het P-atoom asymmetrisch is [1]
conclusie dat er sprake is van spiegelbeeldisomerie [1]

Uitleg bij vraag 2

Vraag 3

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is:

correctie 3

de structuurformule van benzenol [1]
de $\text{CH}_{2}\text{-OH}$ -groep op plaats 2 [1]

Opmerking De volgende structuurformules goed rekenen: correctie 3b en correctie 3c

Antwoordmodel vraag 3 TCP en het aerotoxisch syndroom, figuur 1

Uitleg bij vraag 3

Vraag 4

2 punten

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: De totale massa van de 9 aminozuren is 939 (u). In de peptideketen is per koppeling 1 molecuul $\text{H}_{2}\text{O}$ afgesplitst. De molecuulmassa van het gedeelte is dus $939 - 8 \times 18,0 = 795$ (u). De piek bij $m/z=794$ ontstaat doordat bij de ionisatie nog een $\text{H}^{+}$ -ion wordt afgesplitst.

de totale massa van de aminozuren en verwerking van de massa van het $\text{H}^{+}$ -ion [1]
inzicht dat de molecuulmassa van 8 moleculen water moet worden afgetrokken van de totale massa [1]

Uitleg bij vraag 4

Vraag 5

3 punten

maximumscore 3

Een voorbeeld van een juist antwoord is:

correctie 5

de peptidegroepen, inclusief de afgebroken peptidegroepen aan het begin en einde van de keten [1]
de fosfoserine-eenheid [1]
de restgroepen van Glu en Ala en het begin en einde van de peptideketen weergegeven, bijvoorbeeld met ~ en de rest van de structuurformule [1]

Antwoordmodel vraag 5 TCP en het aerotoxisch syndroom, figuur 1

Uitleg bij vraag 5

Volgende opgave: Lignine: nuttig afval →