Dicyaandiamide (DCDA, zie figuur 1) is een wit kristallijn poeder. Het is onder andere een bouwsteen in de synthese van medicijnen.
In figuur 2 is het industriële productieproces van DCDA vereenvoudigd met een blokschema weergegeven. Calciumcyaanamide (CaCN2), water en koolstofdioxide worden reactor 1 (R1) ingeleid. Calciumcyaanamide is een sterke base. In R1 reageren calciumcyaanamide, koolstofdioxide en een overmaat water tot het zwakke zuur cyaanamide (H2N−C≡N) en de vaste stof X. Stof X wordt in scheidingsruimte 1 (S1) verwijderd. Hierbij wordt het mengsel in S1 op kamertemperatuur gehouden.
Geef de vergelijking van de reactie die optreedt in R1. Gebruik formules voor alle stoffen en neem aan dat uitsluitend cyaanamide en de vaste stof X ontstaan.
Klaar met deze vraag?
Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:
Uitleg bij vraag 1
Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.
1Wat wordt er gevraagd?
Je geeft de reactievergelijking van wat er in reactor 1 gebeurt, met formules voor alle stoffen. Je leidt uit de tekst de beginstoffen en de producten af en maakt de vergelijking kloppend.
2Zo pak je het aan
De beginstoffen staan in de tekst en bij R1 in figuur 2: calciumcyaanamide (CaCN2), koolstofdioxide en water.
Eén product is cyaanamide, H2N-C≡N. In een molecuulformule is dat CH2N2.
Het andere product is de vaste stof X. Het calcium uit CaCN2 moet ergens blijven, en het zuurstof komt uit CO2 en H2O. Dat geeft CaCO3. CaCO3 is een slecht oplosbaar zout, dus een vaste stof (tabel met de oplosbaarheid van zouten in je informatieboek).
Tel de atomen: links 1Ca, 2C, 2N, 2H en 3O. Rechts hetzelfde. Alle coëfficiënten zijn 1.
3Antwoord voor alle punten
CaCN2+CO2+H2O→CH2N2+CaCO3. 1 punt voor CO2 en H2O links en CaCO3 rechts. 1 punt voor CaCN2 links en CH2N2 rechts.
4Let op
Je mag H2CO3 links schrijven in plaats van CO2+H2O. Structuurformules in een juiste vergelijking tellen ook mee. Ook goed is Ca2++CN22−+CO2+H2O→CH2N2+CaCO3. Toestandsaanduidingen zijn niet gevraagd, dus fouten daarin worden niet aangerekend.
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juiste vergelijking is:
CaCN2+CO2+H2O→CH2N2+CaCO3
links van de pijl CO2+H2O/H2CO3 en rechts van de pijl CaCO3 [1]
links van de pijl CaCN2 en rechts van de pijl CH2N2 [1]
Opmerkingen
Als in een juiste vergelijking ook gebruik is gemaakt van structuurformules, dit goed rekenen.
De volgende vergelijking goed rekenen: Ca2++CN22−+CO2+H2O→CH2N2+CaCO3
Geef aan welke scheidingsmethode geschikt is om stof X uit het mengsel in S1 te verwijderen.
Leg hierbij uit welk verschil in stofeigenschap van cyaanamide en stof X deze scheiding mogelijk maakt.
Klaar met deze vraag?
Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:
Uitleg bij vraag 2
Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.
1Wat wordt er gevraagd?
Je kiest een scheidingsmethode om de vaste stof X uit het mengsel in S1 te halen. Je legt uit welk verschil in stofeigenschap tussen cyaanamide en stof X die methode mogelijk maakt.
2Zo pak je het aan
In vraag 1 is X gevonden: CaCO3. Het mengsel uit R1 bevat water, opgelost cyaanamide en vaste X.
Een vaste stof uit een vloeistof haal je weg door te filtreren. Dat werkt als de vaste stof niet oplost.
Zoek het verschil: cyaanamide is goed oplosbaar in water, CaCO3 lost niet of slecht op (tabel met de oplosbaarheid van zouten in je informatieboek). X blijft dus als residu op het filter achter.
3Antwoord voor alle punten
"Filtreren. Cyaanamide is oplosbaar in water en CaCO3 (stof X) is niet of slecht oplosbaar in water, dus X blijft op het filter achter." 1 punt voor de scheidingsmethode, 1 punt voor het verschil in oplosbaarheid.
4Let op
Centrifugeren of bezinken (en afgieten) is ook een goede methode, met hetzelfde verschil in oplosbaarheid. De aanvulling op het correctievoorschrift zegt dat "en afgieten" daarbij tussen haakjes staat: je hoeft het niet te noemen. Noem je een ander verschil, bijvoorbeeld dat X een grotere deeltjesgrootte heeft of dat X een vaste stof is en cyaanamide niet, dan krijg je 1 punt in totaal. Dat geldt ook voor destilleren met het verschil in kookpunt. Het antwoord "Filtreren. Stof X is een vaste stof en cyaanamide lost op" krijgt wel beide punten.
maximumscore 2
Voorbeelden van een juist antwoord zijn:
Filtreren. Dit is mogelijk door het verschil in (water)oplosbaarheid van cyaanamide/CH2N2 en CaCO3/stof X (CaCO3/stof X lost niet/slecht op in water en zal dus als residu achterblijven).
Centrifugeren/bezinken (en afgieten). Cyaanamide/CH2N2 is een (water)oplosbare verbinding en CaCO3/stof X is niet/slecht oplosbaar (in water).
juiste scheidingsmethode [1]
verschil in oplosbaarheid (in water) [1]
indien een antwoord als een van onderstaande is gegeven: [1]
Filtreren. De deeltjesgrootte van stof X is groter dan die van cyaanamide (waardoor stof X in het filter achterblijft).
Filtreren. Stof X is een vaste stof en cyaanamide is geen vaste stof (waardoor stof X in het filter achterblijft).
Destilleren. Het kookpunt van stof X is hoger dan dat van cyaanamide.
Opmerking
Het volgende antwoord goed rekenen:
Filtreren. Stof X is een vaste stof en cyaanamide lost op (in water).
De waarde van de Kz van cyaanamide is 5,42⋅10−11. De concentratie van de cyaanamide-oplossing die R1 verlaat, is 250gL−1.
Bereken de pH van deze cyaanamide-oplossing. Gebruik de Kz. Neem aan dat de pH van de cyaanamide-oplossing uitsluitend wordt bepaald door cyaanamide.
Klaar met deze vraag?
Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:
Uitleg bij vraag 3
Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.
1Wat wordt er gevraagd?
Je berekent de pH van een oplossing van 250 g cyaanamide per liter, met de Kz van cyaanamide. Het is een zwak zuur. Alleen cyaanamide bepaalt de pH.
2Zo pak je het aan
Reken de concentratie om. De molaire massa van CH2N2 is 42,0g mol−1, dus [CH2N2]=42,0250=5,95mol L−1.
Schrijf het evenwicht op: CH2N2+H2O⇌H3O++CHN2−. Dan is Kz=[CH2N2][H3O+][CHN2−].
Alleen cyaanamide bepaalt de pH. De twee ionen ontstaan dus in gelijke hoeveelheid: [H3O+]=[CHN2−]=x. Dan is Kz=5,95−xx2.
De Kz is zeer klein, dus x is veel kleiner dan 5,95. Dan geldt x=5,95⋅5,42⋅10−11=1,80⋅10−5mol L−1.
pH=−log(1,80⋅10−5)=4,75.
3Antwoord voor alle punten
pH=4,75. 1 punt voor de molariteit van cyaanamide, 1 punt voor de evenwichtsvoorwaarde (ook als die nog niet is ingevuld), 1 punt voor de omrekening naar [H3O+], 1 punt voor de pH.
4Let op
Je mag x ook uit de kwadratische vergelijking x2+5,42⋅10−11x−3,23⋅10−10=0 halen. Je krijgt dezelfde uitkomst. Rond je x eerst af op 1,80⋅10−5, dan geeft de pH 4,74. Dat verschil door acceptabel tussentijds afronden wordt niet aangerekend. De pH heeft geen eenheid.
maximumscore 4
Voorbeelden van een juiste berekening zijn:
[CH2N2] is 42,0250=5,95(molL−1).
Kz=[CH2N2][H3O+][CHN2−], of Kz=5,95−xx25,42⋅10−11×(5,95−x)=x2x2+5,42⋅10−11x−3,23⋅10−10=0x=2×1−5,42⋅10−11+(5,42⋅10−11)2−4×1×−3,23⋅10−10=1,80⋅10−5(molL−1)pH=−log(1,80⋅10−5)=4,75
of
[CH2N2] is 42,0250=5,95(molL−1).
Kz=[CH2N2][H3O+][CHN2−], of Kz=5,95−xx2
Bij verwaarlozing van x ten opzichte van 5,95(molL−1) geldt:
x=[H3O+]=5,95×5,42⋅10−11=1,80⋅10−5(molL−1).
pH=−log(1,80⋅10−5)=4,75
berekening van de molariteit van CH2N2 [1]
de evenwichtsvoorwaarde, eventueel reeds gedeeltelijk ingevuld [1]
DCDA is een dimeer van cyaanamide. In reactor 2 (R2) reageert cyaanamide door een dimerisatie-reactie tot DCDA. Bij de dimerisatie van cyaanamide treedt het stikstofatoom in de NH2-groep van cyaanamide op als nucleofiel deeltje.
Cyaanamide is een amfolyt. Dat betekent dat de stof ook als base kan reageren. Als de pH te laag is, neemt de NH2-groep van cyaanamide een H+-ion op. De gevormde groep kan dan niet meer als nucleofiel deeltje reageren en daardoor kan geen dimerisatie van cyaanamide tot DCDA meer plaatsvinden. Na de reactie laat men DCDA in scheidingsruimte 2 (S2) uitkristalliseren en wordt DCDA als vaste stof afgescheiden.
Voer de volgende opdrachten uit:
Geef de lewisstructuur van cyaanamide en van het deeltje dat ontstaat als cyaanamide een H+-ion heeft opgenomen.
Leg uit dat het stikstofatoom van de NH2-groep niet meer nucleofiel is als deze groep een H+-ion heeft opgenomen.
Klaar met deze vraag?
Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:
Uitleg bij vraag 4
Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.
1Wat wordt er gevraagd?
Je tekent de lewisstructuur van cyaanamide en van het deeltje dat ontstaat na opname van een H+-ion. Je legt uit waarom het stikstofatoom van de NH2-groep dan niet meer nucleofiel is.
2Zo pak je het aan
Cyaanamide is H2N-C≡N. Teken bij het linker N-atoom twee H-atomen, een enkele binding met C en één vrij elektronenpaar. Teken tussen C en het rechter N-atoom een drievoudige binding en bij dat N-atoom één vrij elektronenpaar.
Het linker N-atoom neemt het H+-ion op met zijn vrije elektronenpaar. Dat paar wordt een N–H-binding.
Het deeltje is H3N+-C≡N. Teken bij het linker N-atoom drie H-atomen en de binding met C, zonder vrij elektronenpaar. Zet een plusteken bij dat N-atoom. Het rechter N-atoom houdt zijn vrije elektronenpaar.
Een nucleofiel deeltje valt aan met een vrij elektronenpaar, op een plek met een positieve lading of een tekort aan elektronen. Het N-atoom heeft dat paar nu gebruikt voor de binding met H+. Er is geen paar meer over om een ander deeltje aan te vallen, en de lading is nu positief. Dat verklaart waarom de dimerisatie bij een te lage pH stopt.
3Antwoord voor alle punten
Twee lewisstructuren zoals hierboven. "Na opname van H+ heeft het stikstofatoom geen vrij elektronenpaar meer en is het positief geladen, dus het is niet meer nucleofiel." 1 punt voor cyaanamide, 1 punt voor het deeltje met H+, 1 punt voor de uitleg.
4Let op
Ook goed is de uitleg dat het stikstofatoom na opname van H+ vier atoombindingen heeft. Controleer in je tekening dat elk N-atoom acht elektronen heeft rondom zich (bindingen en vrije paren) en dat de lading klopt.
maximumscore 3
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
de lewisstructuur van cyaanamide [1] (Zie afbeelding correctievoorschrift)
de lewisstructuur van het geconjugeerde zuur van cyaanamide [1] (Zie afbeelding correctievoorschrift)
Uitleg:
Als de NH2-groep een H+-ion heeft opgenomen, dan is er geen niet-bindend elektronenpaar meer aanwezig op het (linker) N-atoom / dan is het (linker) stikstofatoom positief geladen (en dus niet meer nucleofiel).
inzicht dat na opname van een H+-ion er geen niet-bindend elektronenpaar meer aanwezig is / inzicht dat het stikstofatoom na opname van een H+-ion positief geladen is [1]
Opmerking
De volgende uitleg goed rekenen:
Als de NH2-groep een H+-ion heeft opgenomen, dan heeft het stikstofatoom vier atoombindingen.
In oplossingen van DCDA treedt omkeerbare structuurisomerisatie op. Dit evenwicht is weergegeven in figuur 3. Het is onmogelijk om een van de twee structuurisomeren zuiver te verkrijgen. In het massaspectrum van DCDA zijn daarom fragment-ionen van beide isomeren herkenbaar. Behalve de piek van het molecuul-ion (M+) zijn twee kenmerkende pieken aanwezig:
Bij m/z=43 bevindt zich een piek die maar van één structuurisomeer in figuur 3 afkomstig kan zijn.
Bij m/z=68 bevindt zich een piek die van beide structuurisomeren afkomstig kan zijn.
De fragment-ionen worden gevormd doordat in het molecuul-ion slechts één enkele binding wordt verbroken. Op de uitwerkbijlage is figuur 3 twee keer weergegeven.
Voer de volgende opdrachten uit op de uitwerkbijlage:
Omcirkel bij a in de juiste isomeer het fragment dat de piek bij m/z=43 veroorzaakt.
Omcirkel bij b in elke isomeer het fragment dat een piek bij m/z=68 veroorzaakt.
⚠️ Uitwerkbijlage vereist
Klaar met deze vraag?
Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:
Uitleg bij vraag 5
Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.
1Wat wordt er gevraagd?
Je omcirkelt op de uitwerkbijlage fragmenten van de DCDA-isomeren die bij m/z=43 en m/z=68 horen. Er wordt slechts één enkele binding verbroken.
2Zo pak je het aan
De massa van DCDA (C2H4N4) is 84. De twee fragmenten bij één verbroken binding tellen dus op tot 84.
m/z=43: dat is H2N-C=NH (16+12+15=43). Dit past alleen bij de rechter isomeer. Verbreek daar de enkele binding tussen het C-atoom en het N-atoom met de CN-groep. Het overblijvende deel is NH-C≡N (41), samen 84. In de linker isomeer zit het C-atoom met een dubbele binding aan het N-atoom naast de CN-groep. Daar levert één enkele binding nooit dit fragment op.
m/z=68: dat is 84−16. Verbreek in beide isomeren de enkele binding tussen H2N aan de linkerkant en het centrale C-atoom. Het fragment zonder die NH2-groep bevat het centrale C-atoom, de groep boven dat C-atoom, het N-atoom en de C≡N-groep. In de linker isomeer is de massa 16+12+14+26=68, in de rechter isomeer 15+12+15+26=68.
3Antwoord voor alle punten
Bij a omcirkel je in de rechter isomeer H2N-C=NH (afgesneden bij de binding met het N-atoom van de CN-groep). Bij b omcirkel je in beide isomeren alles behalve de linker H2N-groep. 1 punt voor a, 1 punt voor beide fragmenten bij b.
4Let op
Beide fragmenten bij b moeten goed zijn voor het tweede punt. Omcirkel precies het deel dat overblijft na één verbroken enkele binding.
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
(Zie afbeelding correctievoorschrift)
DCDA dient onder andere als beginstof voor de synthese van metformine. Zie figuur 4. Metformine wordt vooral voorgeschreven als medicijn bij de behandeling van diabetes mellitus type 2 (suikerziekte). Metformine kan met behulp van een bepaald reactietype in één stap worden gemaakt uit DCDA en één andere beginstof. In deze reactie is metformine het enige product.
Voer de volgende opdrachten uit:
Teken de structuurformule van deze andere beginstof.
Geef de naam van het reactietype.
Klaar met deze vraag?
Of laat de AI-docent jouw antwoord nakijken:
Uitleg bij vraag 6
Kom je er niet uit? Begin met een hint. Klaar? Bekijk stap voor stap hoe je alle punten haalt.
1Wat wordt er gevraagd?
Je tekent de structuurformule van de stof die met DCDA reageert tot metformine, en geeft de naam van het reactietype. Metformine is het enige product.
2Zo pak je het aan
Vergelijk de molecuulformules. DCDA is C2H4N4 en metformine (figuur 4) is C4H11N5. Het verschil is C2H7N.
Dat is dimethylamine, HN(CH3)2: één N-atoom, twee CH3-groepen en één H-atoom.
Metformine heeft een N(CH3)2-groep op de plek van de C≡N-groep van DCDA. Het N–H van dimethylamine voegt zich toe aan de C≡N-binding: de N van dimethylamine bindt aan het C-atoom en het H-atoom aan het N-atoom, dat een C=NH-groep wordt.
Omdat er één stof bij komt en er geen andere stof ontstaat, is het een additiereactie.
3Antwoord voor alle punten
Teken H-N(CH3)2: een N-atoom met één H en twee CH3-groepen. Het reactietype is additie. 1 punt voor de structuurformule, 1 punt voor additie.
4Let op
Schrijf je 'additiereactie', dan krijg je ook het punt. Een structuurformule is nodig: alleen de molecuulformule C2H7N is niet genoeg.
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
H−N(CH3)2 (zie correctievoorschrift voor tekening)
(Het reactietype is:) additie(reactie.)
de juiste structuurformule [1]
additie(reactie) [1]
Uitleg en antwoorden
1
Vraag 1
2 punten
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juiste vergelijking is:
CaCN2+CO2+H2O→CH2N2+CaCO3
links van de pijl CO2+H2O/H2CO3 en rechts van de pijl CaCO3 [1]
links van de pijl CaCN2 en rechts van de pijl CH2N2 [1]
Opmerkingen
Als in een juiste vergelijking ook gebruik is gemaakt van structuurformules, dit goed rekenen.
De volgende vergelijking goed rekenen: Ca2++CN22−+CO2+H2O→CH2N2+CaCO3
Uitleg bij vraag 1
2
Vraag 2
2 punten
maximumscore 2
Voorbeelden van een juist antwoord zijn:
Filtreren. Dit is mogelijk door het verschil in (water)oplosbaarheid van cyaanamide/CH2N2 en CaCO3/stof X (CaCO3/stof X lost niet/slecht op in water en zal dus als residu achterblijven).
Centrifugeren/bezinken (en afgieten). Cyaanamide/CH2N2 is een (water)oplosbare verbinding en CaCO3/stof X is niet/slecht oplosbaar (in water).
juiste scheidingsmethode [1]
verschil in oplosbaarheid (in water) [1]
indien een antwoord als een van onderstaande is gegeven: [1]
Filtreren. De deeltjesgrootte van stof X is groter dan die van cyaanamide (waardoor stof X in het filter achterblijft).
Filtreren. Stof X is een vaste stof en cyaanamide is geen vaste stof (waardoor stof X in het filter achterblijft).
Destilleren. Het kookpunt van stof X is hoger dan dat van cyaanamide.
Opmerking
Het volgende antwoord goed rekenen:
Filtreren. Stof X is een vaste stof en cyaanamide lost op (in water).
Uitleg bij vraag 2
3
Vraag 3
4 punten
maximumscore 4
Voorbeelden van een juiste berekening zijn:
[CH2N2] is 42,0250=5,95(molL−1).
Kz=[CH2N2][H3O+][CHN2−], of Kz=5,95−xx25,42⋅10−11×(5,95−x)=x2x2+5,42⋅10−11x−3,23⋅10−10=0x=2×1−5,42⋅10−11+(5,42⋅10−11)2−4×1×−3,23⋅10−10=1,80⋅10−5(molL−1)pH=−log(1,80⋅10−5)=4,75
of
[CH2N2] is 42,0250=5,95(molL−1).
Kz=[CH2N2][H3O+][CHN2−], of Kz=5,95−xx2
Bij verwaarlozing van x ten opzichte van 5,95(molL−1) geldt:
x=[H3O+]=5,95×5,42⋅10−11=1,80⋅10−5(molL−1).
pH=−log(1,80⋅10−5)=4,75
berekening van de molariteit van CH2N2 [1]
de evenwichtsvoorwaarde, eventueel reeds gedeeltelijk ingevuld [1]
omrekening naar [H3O+] [1]
omrekening naar de pH [1]
Uitleg bij vraag 3
4
Vraag 4
3 punten
maximumscore 3
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
de lewisstructuur van cyaanamide [1] (Zie afbeelding correctievoorschrift)
de lewisstructuur van het geconjugeerde zuur van cyaanamide [1] (Zie afbeelding correctievoorschrift)
Uitleg:
Als de NH2-groep een H+-ion heeft opgenomen, dan is er geen niet-bindend elektronenpaar meer aanwezig op het (linker) N-atoom / dan is het (linker) stikstofatoom positief geladen (en dus niet meer nucleofiel).
inzicht dat na opname van een H+-ion er geen niet-bindend elektronenpaar meer aanwezig is / inzicht dat het stikstofatoom na opname van een H+-ion positief geladen is [1]
Opmerking
De volgende uitleg goed rekenen:
Als de NH2-groep een H+-ion heeft opgenomen, dan heeft het stikstofatoom vier atoombindingen.
Uitleg bij vraag 4
5
Vraag 5
2 punten
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
(Zie afbeelding correctievoorschrift)
het juiste fragment bij A omcirkeld [1]
beide juiste fragmenten bij B omcirkeld [1]
Uitleg bij vraag 5
6
Vraag 6
2 punten
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
H−N(CH3)2 (zie correctievoorschrift voor tekening)
(Het reactietype is:) additie(reactie.)
